"Olvidalo, Calypso! El nombre es Agente Especial Shepard de la FBI. Tu estás bajo arresto!"
Shepard es un agente contratado para cazar a Calypso y acabar con Twisted Metal de una vez por todas. Aparece solo en Twisted Metal Head On, conduciendo el vehiculo Crimson Fury, reemplazando al Agente Stone.
Una vez que triunfa en Twisted Meta, se dirige al Garage de Calypso en Los Angeles, y le saluda, pero siempre fue su intencion detenerlo. Luego, apunto a Calypso con su pistola, anunciandole que estaba arrestado, siendo apuntado rapidamente por los guardias. Calypso hiso que bajaran las armas, e intento convencer a Smith de que el era un buen tipo, un demonio util. Luego, nombro que tuvo que avanzar en el torneo, solo para arrestarlo, y que en vez de eso, podia pedir cualquier deseo. Este se niega "" No, usted hace que se mate la gente por diversion. Has hecho daño a los inocentes, los débiles. No me importa nada ni nadie, excepto su concurso precioso. Estoy aquí para hacer que todos se alejen de ti y te hare pagar POR TODAS La miseria que has causado durante los años! " . Calypso se da cuenta de que no podia hacer nada contra su voluntad, y ordena a sus guardias a matar a Smith, pero los demas agentes de la FBI ayudan a Smith en la captura. Calypso prometio vengarse de Shepherd cuando escape, pero el riendo le dice "Buena suerte, la vas a necesitar" (ver video)